Это решение 100% поддерживаемое

.
Плагин ставится на апдейт кейса и проверяет изменялось ли поле, например OnHold (булевое), которое содержит признак находится ли кейс в статусе Hold. Если изменилось на True - ставим в поле holddate значение текущей даты. Если изменилось на False - вычисляем escaladedate по формуле escaladedate = escaladedate + DateTime.Now() - holddate (условно говоря прибавляем время, которое кейс был в статусе Hold).
Пользователь может поставить или снять кейс с холда при помощи изменения этого поля.
Кейс эскалируется если он не находится в состоянии Hold и наступила escaladedate (За это отвечает workflow, который я описал в прошлом посте).
В принципе плагин можно заменить джаваскриптом, тут уж каким инструментом вам проще работать

.